在与梅兰芳的婚姻走到尽头后，流言蜚语接踵而至，孟小冬悲愤之下，一度告别舞台，潜心念佛。五年后，她到上海参加一次剪彩活动，再遇当初帮她出面向梅兰芳要个说法、拿到两万块钱“分手费”的上海滩大亨杜月笙，从此，开始了她人生的另一段传奇……与梅兰芳分手后，1932年正当孟小冬专心致志地投师深造之际，又有一件意想不到的事情发生了。天津一家大报上忽然登出了连载小说，用化名影射孟、梅之事，说某著名坤伶向某名伶敲诈大洋数万，并把5年前发生在东四九条冯宅的绑架杀人案重新提了出来。社会上一时谣言四起，舆论沸然，越传越离奇。因为是小说体裁，还作了种种虚构，但由于并未指名道姓，也无法予以评理。小冬面对这一突如其来的打击，心灰意冷，对于舞台生活，深感厌恶。她来到北平拈花寺，拜住持量源大和尚为师，举行了皈依三宝典礼。自此以后，小冬一心向佛，以求身心清净。小冬曾恨恨地坦言:“婚姻不如意才促使我信佛的。”1937年5月1日，位于上海市中心的黄金大戏院举行开幕典礼。由大亨杜月笙揭幕并致开幕词。开幕行剪彩礼的是3位年轻貌美的女士：孟小冬、陆素娟、章遏云。
孟小冬这次到上海剪彩，受她结拜金兰的姐姐、杜月笙的四姨太太姚玉兰的邀请，下榻姚在辣斐里的住所。姚早知道杜月笙对孟有意，又念孟已届而立之年，还无家可依。此外，姚虽已嫁给杜月笙，因遭前面的二、三太太反对，尚未搬进杜公馆，又因杜的前3个太太都是苏州人，而姚一个人是北方人，感到势单力薄。所以剪彩之后就把孟留在身边，明是陪她，实则从中撮合，自己也可以借此壮壮声势。由于杜月笙对孟小冬念念不忘，自然对她的情况分外留心。在日寇铁蹄蹂躏下的北平，孟凭着坚韧的意志、非凡的才气和对艺术执著的追求，终于执余派之牛耳。杜对其钦佩、爱慕之余，尤怜惜其孑然一身之个中甘苦。因而1946年已返回沪上的杜，即让其总账房黄国栋写信给孟，催其南下。孟由于想念腻友姚玉兰，也就不再推托，回到上海。姚玉兰真诚友好的嘘寒问暖、杜月笙不露声色的敬重体恤，使孟小冬感到了数年来未曾有过的温暖，她那孤苦无依的心灵再次找到了依托。孟感于杜数年来的情深意重，加上姚的一再撮合，此次赴沪不久，终于以身相许。1949年上海解放前夕，孟遂随杜一家迁居香港。此时的杜月笙已非盛年，而是年逾花甲一病翁。孟自入杜门后，就自然地挑起了侍奉杜的担子，而侍疾也似乎成了她不可卸掉的责任。因为她的相伴，已经成了病入膏肓的杜月笙不可缺少的安慰。一天晚上，姚玉兰把孟小冬叫到自己的房间，让她陪自己睡，一起聊天，子夜过后，方朦胧入睡。不知过了多久，孟小冬迷糊中觉得姚玉兰起来了，还以为她是去上厕所，不一会，孟小冬发现回来的却是一个男人——杜月笙，她吓了一大跳！此时，经历过感情坎坷的孟小冬，自知难逃杜月笙的魔掌；同时也想到这几年来一直受到杜月笙的种种好处，恩犹未报，因此不再拒绝。翌日一早，姚玉兰对小冬说:“小冬，你留下来吧，咱们姐妹合成一家，和那几个苏州女人斗，把家产都夺来，我两人平分。”打此以后，孟就留了下来，自然而然成了杜月笙的情妇了。
由于杜月笙对孟小冬念念不忘，自然对她的情况分外留心。在日寇铁蹄蹂躏下的北平，孟凭着坚韧的意志、非凡的才气和对艺术执著的追求，终于执余派之牛耳。杜对其钦佩、爱慕之余，尤怜惜其孑然一身之个中甘苦。因而1946年已返回沪上的杜，即让其总账房黄国栋写信给孟，催其南下。孟由于想念腻友姚玉兰，也就不再推托，回到上海。姚玉兰真诚友好的嘘寒问暖、杜月笙不露声色的敬重体恤，使孟小冬感到了数年来未曾有过的温暖，她那孤苦无依的心灵再次找到了依托。孟感于杜数年来的情深意重，加上姚的一再撮合，此次赴沪不久，终于以身相许。1949年上海解放前夕，孟遂随杜一家迁居香港。此时的杜月笙已非盛年，而是年逾花甲一病翁。孟自入杜门后，就自然地挑起了侍奉杜的担子，而侍疾也似乎成了她不可卸掉的责任。因为她的相伴，已经成了病入膏肓的杜月笙不可缺少的安慰。翌年杜月笙死后，孟小冬独自生活在香港，深居简出，专心教授弟子。1961年梅兰芳在北京逝世时，闻得讣告的她，不知是什么心情？1967年，孟因亲友均在台，为避免孤寂，便由香港转迁到台北定居，闭门静养，由绚烂归于平淡，终其余年。10载过后，1977年在台北因肺气肿和心脏病并发症去世，终年71岁，香消玉殒，红颜老朽，归于黄土。
