1990年，出演了处女作《偶尔抬头看看天》。1991年，与李宗元主演《十七岁的政变》。1996年2月，参演了由李民容执导的喜剧片《炎热的午后》。12月，与崔真实、金承佑参演剧情片《鬼妈妈》。同年，与韩石圭、沈惠珍参演动作奇幻片《银杏树床》。1997年，李凡秀与韩石圭、全度妍、金泰宇出演爱情片《伤心街角恋人》。同年，参演影片《地上满歌》。1998年，与金承佑、明世彬参演了由张贤秀执导的爱情片《男人的香气》。同年，参演爱情喜剧片《如果太阳从西边出来》。1999年，参演偶像剧《爱情故事》。2000年，与朴真熙 、朴相勉主演喜剧片《发达唔使本》，获得第21届韩国电影青龙奖最佳男配角奖提名。2001年，李凡秀与李恩珠、李秉宪出演爱情片《爱的蹦极》。
2002年，在喜剧《梦精记》中饰演老实巴交的男老师。同年，与张赫主演喜剧 动作片《逃亡二人组》。2003年，出演家庭喜剧片《噢!兄弟》。2004年1月，主演爱情片《你好，UFO》，饰演略感自卑的巴士司机。9月，与孔刘主演了由金宗铉执导的动作励志剧《巴陵甘先生》，饰演屡战屡败的棒球队投球手。2005年，与金善雅、朴相勉主演了由朴光春执导的喜剧片《校园卧底》。同年，与崔成国、秋瓷炫主演喜剧片《不能就这么死》，饰演刑警李大卢。
在KBS2新剧《Iris2》中，李凡秀出演没心没肺的冷血朝鲜恐怖组织成员，他不仅是个冷漠的杀手，在剧中还有多重变身的身份，像近日公开的新剧照中，穿着吊儿郎当花衬衣，头发竖起来的李凡秀就变成了赌场中的老千。剧组的工作人员说到：“在《Iris2》里李凡秀出演的柳钟元是一个带着特别成长背景的人，看起来柔韧有余很难让人捉摸，但他有他自己的故事，相信李凡秀这次的大变身会让很多观众觉得惊喜。”
