1999年周星驰和张柏芝共同合作过电影《喜剧之王》，2015年徐峥在微博上晒出了他和周星驰、张柏芝三人在后台的合影，并配文写道“一不小心遇到‘喜剧之王’剧组”。张柏芝周星驰17年后的合照曝光，勾起了诸多网友的回忆，网友称为“年度最感慨合照”。《喜剧之王》是周星驰的代表作品之一，这部电影没有多少明显搞笑的对白和嚎头，表达了周星驰多年喜剧演员生涯的心路历程，其中“我是一个演员”这样的标志型台词更是周星驰内心对于自己表演道路的总结。片中很多灵感都取材于周星驰自己的真实经历。周星驰尹天仇和张柏芝柳飘飘的感情戏也感动了不少观众。剧中最经典的桥段是尹天仇和柳飘飘过夜后，尹天仇对柳飘飘的表白“我养你吧”，但是被柳飘飘拒绝了，然后柳飘飘坐在出租车后座上嚎啕大哭，十分伤心。
当初电影试镜的时候，张柏芝说：“我在《喜剧之王》里面，是一个非常烂的女生。然后周星驰说，我试镜的时候，有一场戏是要抽烟的，通常新人是假装自己很乖呀，不抽烟呀。周星驰说，你拿那个笔，假装你在抽烟。然后我就跟他说，不行呀，你给我一根真的烟，我抽真的烟。周星驰可能就觉得，这个女生怎么会这样呀，她是新人，她那么大胆，那么诚实，那么坦白，就拿起一根真的烟去抽。我觉得他就是因为这一点才找我来演的。”
张柏芝1999年发行个人首张EP《任何天气》，并凭借歌曲《星语星愿》获得关注。2000年获得第22届十大中文金曲最有前途新人金奖。2002年凭借韩国电影《白兰》获得韩国电影大钟奖最佳女主角奖提名，成为首位入围韩国三大电影节之一的华人演员。2003年凭借爱情喜剧片《河东狮吼》获得港台最受欢迎女演员金奖，2004年凭借爱情片《忘不了》获得第二十三届香港电影金像奖最佳女主角奖。
